En 1908, les autorités italiennes avaient décidé d'acquérir un avion étranger pour encourager les activités d'aviation en Italie, qui étaient presque inexistantes. Wilbur Wright accepta de vendre son appareil en Italie et de former deux pilotes (en France il avait formé deux pilotes, Tissandier et de Lambert). Les vols démonstratifs et d'instruction furent effectués en avril 1909 à Centocelle, dans les environs de Rome. Calderara fut son premier élève.

En juillet 1909 il y avait eu un premier rallye d'aviation à Reims; une deuxième compétition était prévue à Brescia (dans le nord de l'Italie) pour le mois de septembre. Les compétitions eurent lieu entre le 8 et le 20 septembre, avec la participation des pilotes Curtiss, Rougier, Leblanc, Anzani et Cobianchi. Calderara fut le principal protagoniste de ces épreuves, et réussit à remporter 5 des 8 prix en adjudication. Ce triomphe avait été obtenu avec un appareil reconstruit en hâte, utilisant du matériel de deuxième qualité. Le roi Victor Emanuel avait assisté à toutes les compétitions et félicita chaleureusement Calderara pour ses exploits.